סעיף 102 לחוק מיסוי מקרקעין (להלן: "החוק") קובע כי המנהל יחזיר מס אם הוכח לו כי נתבטלו מכירת זכות במקרקעין או פעולה באיגוד מקרקעין ששולם עליהם המס. כאשר הצדדים מבקשים לבטל עסקה אשר נישומה ע"פ החוק, עליהם להגיש תצהירים מפורטים בדבר נסיבות הביטול, ולשכנע את המנהל בדבר אמיתת הביטול.  

בית המשפט פסק כי בעת הדיון בבקשת הביטול, תשאל השאלה האם הביטול של העסקה הוא אמיתי במובן זה שהעובדות החדשות שלא היו ידועות לצדדים במועד כריתת ההסכם גורמות לכך שהם לא התכוונו ליצור מכירה מלכתחילה, או שהיתרון בפעולת הביטול נולד מאוחר יותר ולמעשה הצדדים, עד לביטול ראו את העסקה כפעולה קיימת ומקובלת עליהם אלא שהם שינו את דעתם ורוצים כיום לבצע מכירה חוזרת. במקרה האחרון, הצגת המכירה כביטול למפרע נעשית רק למראית עין כדי להשיג יתרונות מס כגון חיסכון במס, ולכן לא יינתן לה תוקף. 

במהלך השנים, נקבעו על ידי בתי המשפט מבחני עזר לצורך קביעת אמיתות הביטול של העסקה וביניהם: 

א. אם מדובר בביטול בהסכמת הצדדים, שאז הביטול יבחן ביתר זהירות ודקדקנות; 

ב. האם קיים קשר משפחתי או אחר בין הצדדים, שאז גובר החשש כי הביטול מבוסס על שיקולי הימנעות ממס; 

ג. מטרת הביטול - האם המטרה העיקרית היא חסכון במס או קיים טעם כלכלי אחר; 

ד. משך התקופה בין כריתת ההסכם לביטולו - ככל שהתקופה ארוכה יותר הנטייה היא לראות הביטול כפיקטיבי; 

ה. האם העסקה הושלמה ונקלטה – ישאלו השאלות - אם נרשמו המקרקעין על שם הקונה, אם נמסרה לו החזקה בנכס, אם הפיק פירות מהנכס, אם הכניס שינויים בנכס וכיו"ב; 

ו. גובה ההשבה - השבה על פי מחיר השוק ביום הביטול מצביעה יותר על עסקת מכר חוזר ולא על השבת התמורות. 

בהסתמך על התשובות למבחני עזר אלו, ניתן יהיה לבסס טענת ביטול עסקה כלפי המנהל, ולהוכיח את אמיתותה. (ו"ע 30642-02-14)